Embauché par les Braves de Milwaukee en 1964, Cito Gaston jouera finalement 11 saisons dans les Ligues majeures. Il a connu sa meilleure campagne en 1970 avec les Padres de San Diego, alors qu’il avait frappé pour ,318, cogné 29 circuits et produit 93 points tout en étant invité au match des étoiles et étant nommé le joueur par excellence de l’équipe. Après six saisons sur la Côte ouest, Gaston a été échangé à Atlanta, disputant là-bas quatre saisons. Il a terminé sa carrière de joueur avec les Pirates de Pittsburgh.
En 1981, Gaston a joint les Braves en tant qu’instructeur des frappeurs dans leurs filiales. Il a ensuite suivi le gérant Bobby Cox à Toronto, devenant le premier instructeur des frappeurs à temps plein de la formation. Il a occupé ce rôle jusqu’à ce qu’il soit choisi comme remplaçant au gérant Jimy Williams le 15 mai 1989. Sous le leadership de Gaston, l’équipe a terminé la campagne avec un dossier de 77-49, le meilleur rendement des Majeures au cours de cette période, gagnant le deuxième championnat de l’histoire de la concession. Ses succès à titre de gérant recrue lui ont permis de recevoir le prix de l’homme de l’année dans le baseball canadien, décerné par les journalistes affectés au baseball de Toronto et Montréal.
Gaston a mené les Jays à trois autres championnats de division et à deux conquêtes de la Série mondiale au cours des quatre saisons suivantes. Après le deuxième sacre de champion du monde, Gaston a été élu l’homme de l’année par la revue Sporting News en compagnie de son directeur-gérant Pat Gillick. Il continuera de gérer les Jays jusqu’en 1997, accumulant plus du double de victoires que n’importe quel autre gérant de l’histoire de l’équipe. Les Jays l’ont honoré en ajoutant son nom au club d’excellence du Rogers Centre en 1999. De 2000 à 2008, Gaston a occupé divers rôles chez les Jays, dont instructeur des frappeurs, instructeur invité et ambassadeur avant de revenir comme gérant en juin 2008. Cette même année, il a reçu le prix Jackie Robinson du Temple de la renommée de la Ligue des noirs pour l’ensemble de sa carrière.
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