Né à St-John au Nouveau-Brunswick, le joueur de premier but canadien a fait ses débuts dans la Ligue nationale avec les Blues de Cleveland le 1er mai 1879.
Arborant une moustache bien fournie sur la plupart des photos connus de lui, Phillips a rapidement eu la réputation d’être un joueur durable, disputant un record de matchs en 1881. En six saisons, il a terminé dans le top 10 pour les triples à trois reprises (1880, 1881 et 1884) et en première place chez les joueurs de premier-but pour les double-jeux en 1880, 1881 et 1882.
En 1885, son contrat a été vendu aux Grays de Brooklyn de l’Association américaine où Phillips a également connu du succès au bâton, terminant la campagne avec une moyenne de ,302, sa meilleure en carrière. Il a aussi dominé les joueurs de premier but de la Ligue en défensive. L’année suivante, il a participé à un total de 141 matchs et récolté 160 coups sûrs, un sommet en carrière. Lors de sa dernière campagne en 1888, Phillips a enregistré 1476 retraits en défensive, le plus haut total de la Ligue. Le joueur originaire des Maritimes est devenu le premier canadien à frapper plus de 1000 coups sûrs en carrière.
Statistiques en carrière dans les Ligues majeures
| MJ | AB | P | CS | 2B | 3B | CC | PP | BT | BB | RAB | BV | OBP | SLG | MOY |
| 1038 | 4255 | 562 | 1130 | 214 | 98 | 17 | 534 | 1591 | 178 | 295 | 39 | .299 | .374 | .266 |
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