Lanceur gaucher avec l’Université de Southern California, équipe championne de la NCAA en 1958, Pat Gillick a passé cinq ans dans l’organisation des Orioles de Baltimore. Des maux de bras ont forcé l’athlète à se retirer et à accepter un poste dans les bureaux des Colts .45’s de Houston alors qu’il n’était âgé que de 26 ans.
Après une décennie comme dépisteur avec Houston, Gillick a été embauché par les Yankees de New York comme coordonnateur au développement des joueurs en 1974 puis comme vice-président du personnel des joueurs des Blue Jays de Toronto en 1976. En 18 ans à Toronto, Gillick a aidé à transformer les Jays en équipe d’expansion en championne du monde. Dave Stieb, Jimmy Key, George Bell, Fred McGriff, Tom Henke, Joe Carter et Roberto Alomar sont des joueurs repêchés ou signés au cours du règne de Gillick comme directeur-général.
Avec Gillick en poste, les Jays ont connu 11 campagnes gagnantes de suite (1983 à 1993), cinq titres de division (1985, 1989, 1991, 1992 et 1993) et deux conquêtes de la Série mondiale (1992 et 1993). Il a été nommé l’homme de baseball de l’année au Canada à deux reprises (1983 et 1991), le dirigeant de l’année dans la Ligue américaine trois fois (1985, 1992 et 1993), le sportif de l’année selon The Sporting News (ex-aequo avec Cito Gaston en 1993). Les Jays l’ont nommé au club d’excellence en 2002, le sixième membre à recevoir ce privilège.
Après son départ de Toronto, Gillick a mené trois autres franchises vers les séries d’après-saison : les Orioles de Baltimore (1996 et 1997), les Mariners de Seattle (200 et 2001) et les Phillies de Philadelphie (2007 et 2008). Il est le seul directeur-général dans l’histoire des Majeures à avoir amener quatre équipes différentes vers les séries. Il a ajouté un troisième titre de la Série mondiale avec les Phillies en 2008. Il a fait son entrée au Temple de la renommée du baseball à Cooperstown le 24 juillet 2011. Il a aussi reçu le prix Roland Hemond, soulignant sa carrière comme recruteur, par Baseball America en décembre 2016.
