Après avoir obtenu son diplôme de l’Université St-Dunstan (maintenant connu sous le nom de l’Université de l’Île-du-Prince-Édouard), Don McDougall a obtenu son MBA à l’Université Western Ontario grâce à une bourse décernée par la brasserie Labatt en 1961. Il a occupé plusieurs postes de gestionnaire chez Labatt avant de devenir le président et de s’établir à London en 1973.
L’un des mandats du président au milieu des années 1970 a été d’obtenir une concession des Ligues majeures pour la ville de Toronto. Son travail acharné peut servir de leçon de persévérance, échouant d’abord dans sa tentative de déménager les Giants de San Francisco à Toronto et devant ensuite affronter un autre groupe de Hommes d’affaires de Toronto. Il a travaillé sans relâche pendant de nombreuses années afin de doter Toronto d’un club des Majeures et plusieurs croient que sa ténacité a joué un rôle primordial dans l’accomplissement de ce mandat et que Toronto a aujourde Hui encore son équipe de baseball.
En tant que directeur-fondateur des Blue Jays, McDougall a bâti la fondation de l’équipe en engageant d’abord Paul Beeston et Pat Gillick. Après avoir quitté l’équipe, McDougall a connu du succès à la tête de plusieurs entreprises. En 2008, l’Université de l’Île-du-Prince-Édoaurd a nommé un bâtiment en son nom et celui de sa femme Marion en honneur de leur contribution et de leur engagement philanthropique. L’année suivante, McDougall a été intronisé au Temple de la renommée des affaires de London.
