L'idée de la Coupe Pearson a été attribuée à Charles Bronfman (intronisé au Temple en 1984). Bronfman, originaire de Montréal, était président du conseil d'administration et principal propriétaire des Expos. L'objectif de la Coupe Pearson était de réunir les deux équipes canadiennes à la mi-saison pour qu'elles se disputent la suprématie du baseball canadien. Le match hors-concours est conçu comme un moyen d'inspirer la fierté nationale pour les deux équipes de la MLB qui se sentent typiquement canadiennes. Chaque année, la compétition se déroule alternativement à Montréal et à Toronto, la coupe accompagnant l'équipe gagnante à son domicile.
Il y avait également un aspect caritatif derrière ces matchs, puisque les recettes de chaque partie étaient distribuées à des organisations de baseball amateur au Canada. 35 % des recettes sont reversées aux fédérations de baseball amateur du Québec et de l'Ontario et les 30 % restants aux fédérations nationales.
La Coupe Pearson a été nommée en l'honneur du 14e Premier ministre du Canada, Lester B. Pearson, qui a occupé le poste de 1963 à 1968. Cet homme politique était très impliqué dans le baseball et a été président honoraire des Expos de Montréal après son mandat de Premier ministre.
Pearson était un athlète talentueux avec une passion certaine pour le sport. Dans sa jeunesse, il a joué au basketball, au hockey, au football, à la crosse, au rugby et, surtout, au baseball. Après avoir joué au baseball pendant la Première Guerre mondiale, Pearson et son frère Vaughan ont tous deux rejoint les Maple Leafs de Guelph de la Ligue Intercounty (IBL) de l'Ontario.
Lester B. Pearson était décédé au moment de l'arrivée des Blue Jays dans la MLB, mais le trophée de la compétition canadienne annuelle a été nommé en son honneur et porte son portrait gravé dans l'argent. Lester B. Pearson a été intronisé au Temple de la renommée du baseball canadien lors de sa fondation en 1983.
