Né à Kingston en Ontario en 1949, Elliott a été initié au baseball par son père Bob et son grand-père Chaucer, tous deux de bons athlètes. Joueur de deuxième but, Elliott s’est rapidement rendu compte qu’il n’était pas capable de frapper une balle courbe. Il a alors commencé à s’intéresser aux statistiques. Sa carrière de journaliste a débuté alors qu’il compilait les feuilles de pointage de l’équipe senior de Kingston et qu’il les envoyait au journal local, le Kingston Whig-Standard. Ce boulot lui rapportait 100 $ par saison. À 17 ans, le journal lui a offert un emploi de journaliste sportif.
Sa mère a pleuré lorsqu’il lui a demandé conseil, elle qui le voyait entrer à l’Université Queen’s. Le père d’Elliott a alors convaincu sa mère, mais à deux conditions : il devait terminer sa 12e année et il ne devait pas devenir comme les journalistes de Boston qui n’avaient pas voté pour Ted Williams comme joueur le plus utile à son équipe en 1941 parce qu’il ne l’aimait pas.
Ce n’est que 12 ans plus, alors à l’emploi du Ottawa Citizen, qu’Elliott a reçu sa première assignation à un match des Ligues majeures, la partie d’ouverture locale de la saison 1978 des Expos de Montréal. L’infatigable Elliott est rapidement devenu un journaliste respecté et toujours bien informé et a couvert les Expos jusqu’à ce qu’il passe au Toronto Sun et à la couverture des Blue Jays de Toronto en 1987.
Bien qu’il soit à l’origine de plusieurs scoops à propos des Blue Jays et des Expos, Elliott est reconnu dans la confrérie du baseball canadien pour toujours mettre de l’avant les talents d’ici. Il est le fondateur du site Canadian Baseball Networkwww.canadianbaseballnetwork.comqui suit à la trace les meilleurs espoirs du pays, les joueurs collégiaux et les joueurs des ligues mineures.
En près de cinquante ans de carrière, Elliott, maintenant le chroniqueur baseball pour le Toronto Sun, a également pondu trois bouquins : Hard Ball sur la vie de George Bell en 1990, The Ultimate Blue Jays Trivia Book en 1993 et The Northern Game: Baseball The Canadian Way en 2005.
Il a également agi comme entraîneur bénévole et était du nombre des instructeurs de l’équipe de Georgetown qui a gagné le championnat pee-wee en 2007 et bantam en 2009.
En 2010, Elliott a reçu le prix Jack Graney du Temple de la renommée du baseball canadien et il est devenu le premier Canadien à recevoir le prix J.G. Taylor Spink du Temple de la renommée à Cooperstown. Il a été intronisé au Temple de la renommée d’Ottawa-Nepean (2009), au Temple de la renommée des sports de Kingston (2013) et au Temple de la renommée Okotoks Dawgs/Seaman Stadium (2014).
« J’ai reçu de merveilleux honneurs au cours des dernières années. Comme journaliste, je ne crois pas que mon uniforme des Pirates de Kingscourt de la Petite ligue ou moi-même avons notre place à côté d’eux – ces gens savaient jouer! J’ai vu jouer les quatre intronisés de cette année. Je me sens humble. Je me sens un peu comme un imposteur. »