Le savoir inégalé de Harry Simmons sur l’histoire du baseball, les règles et les statistiques lui ont permis d’être embauché par la Ligue internationale en 1946, la même année où Jackie Robinson faisait ses débuts dans la ligue avec les Royaux de Montréal. Après avoir géré les demandes médiatiques entourant l’arrivée de Robinson, Simmons a porté plusieurs chapeaux dans les bureaux de la ligue au cours des 20 années suivantes. Son avis était souvent demandé par rapport aux contrats des joueurs, aux finances et au personnel. Le bureau chef de la ligue, autrefois à New York, a déménagé à Montréal en 1953. Simmons et sa famille ont déménagé à Cartierville, en banlieue de Montréal, l’année suivante et y sont demeurés jusqu’en 1995.
L’organisation du calendrier des matchs était également l’une des tâches principales de Simmons au sein de la Ligue internationale et il y parvenait d’une main de maître avant même l’arrivée des ordinateurs. Considéré comme un pionnier dans ce domaine, il a aidé le baseball majeur à créer leur calendrier pendant plus de 20 ans. Il quittera d’ailleurs la Ligue internationale pour assurer un rôle de conseiller auprès du commissaire des Ligues majeures. Gerry Snyder, qui a été conseiller municipal à Montréal, a souvent demandé l’avis de Simmons dans les années 1960 alors qu’il tentait de convaincre le baseball majeur d’établir une équipe à Montréal.
Également écrivain, historien et fin connaisseur des règlements, Simmons a été longuement responsable de la section baseball dans l’Encyclopédie Britannica et de la chronique « Alors vous croyez connaître le baseball » (So You Think You Know Baseball) dans les pages du Saturday Evening Post de 1949 à 1961. Ces chroniques ont plus tard servi à la publication d’un livre vendu à plus de 500000 exemplaires. Connu par plusieurs comme étant M. Baseball, Simmons a reçu le prix du roi du baseball lors des assises des Majeures tenues à Toronto en 1979. Il a aussi reçu le prix spécial SABR en 1990 et été intronisé au Temple de la renommée international des sports juifs en 2007.
