Après avoir porté les couleurs de l’équipe de football des Fighting Irish de Notre-Dame, John McHale a passé cinq saisons dans l’organisation des Tigers de Détroit, jouant 39 matchs avec le grand club en 1947. L’année suivante, il a été nommé l’assistant au directeur des clubs mineurs de l’organisation avant de grimper les échelons et de devenir le directeur-général en 1957. Les Braves de Milwaukee l’ont ensuite recruté pour devenir leur président et directeur-général en 1959. C’est lui qui a supervisé le déménagement de l’équipe vers Atlanta en 1966.
Après avoir passé deux ans au bureau du commissaire, McHale a été engagé par Charles Bronfman afin de bâtir les Expos de Montréal en tant que premier président de la concession. Il a aussi été le directeur-général des Expos de 1978 à 1984. Au cours de cette période, les Expos étaient au plus fort des courses aux championnats avec des joueurs repêchés tel que Gary Carter, Andre Dawson, Tim Raines et Steve Rogers, tous des piliers de l’équipe en 1981, alors qu’ils étaient à une victoire d’une Série mondiale. McHale a été nommé l’homme de baseball de l’année au Canada en 1979 et le dirigeant de l’année par la revue Sporting News en 1981. McHale a finalement passé 23 saisons à Montréal, occupant les rôles de président, directeur-général et vice-président.
Après avoir quitté les Expos en 1990, McHale a été président de l’Association des joueurs de baseball professionnel de l’Amérique et membre du comité des vétérans du Temple de la renommée du baseball à Cooperstown.
