Même si son père était un joueur de hockey professionnel, Kirk McCaskill a choisi de faire carrière au baseball après pratiqué les deux sports à l’Université du Vermont. Finaliste au prix Hobey Baker, récompensant le meilleur joueur universitaire des États-Unis, Kirk a été repêché par les Jets de Winnipeg au quatrième tour en 1981. L’attaquant a joué une saison avec les Jets de Sherbrooke (1983-84) dans la Ligue américaine de hockey avant de se concentrer exclusivement sur le baseball.
Repêché par les Angels de la Californie en 1982, McCaskill a fait ses débuts chez les pros contre les Blue Jays de Toronto le 1er mai 1985. Avec 12 victoires et 6 matchs complets à sa première campagne, McCaskill a mérité sa place dans les Majeures. L’année 1986 a été sa meilleure en carrière avec 17 victoires, 202 retraits sur des prises et une moyenne de points mérités de 3,36. Surtout, il a aidé les Angels à se rendre à la série de championnat de la Ligue américaine, où il a effectué deux départs.
Ennuyé par des maux de coude pendant deux saison, McCaskill est revenu en force en 1989, enregistrant 15 victoires, obtenant 4 jeux blancs et maintenant une MPM de 2.93. Il a même perdu un match sans point ni coup sûr en neuvième manche contre les Jays le 28 avril. Il a lancé deux autres saisons pour les Angels avant de signer un contrat avec les White Sox de Chicago. Ces derniers l’ont converti en releveur en 1993. Lorsque McCaskill a pris sa retraite en 1996, il avait enregistré 106 victoires (deuxième plus haut total pour un Canadien), lancé 30 matchs complets et blanchi l’adversaire 11 fois en 12 saisons.
Statistiques en carrière dans les Ligues majeures
| D | L | MPM | MJ | MD | MC | SH | SV | ML | CS | P | ER | CC | BB | RAB |
| 106 | 108 | 4.12 | 380 | 242 | 30 | 11 | 7 | 1729 | 1748 | 876 | 791 | 154 | 665 | 1003 |
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