Né à St-Paul au Minnesota en 1902, Bailey a déménagé à Vancouver alors qu’il était enfant. Il a été engagé par Robert Brown (intronisé au Temple de la renommée du baseball canadien) pour travailler au parc Athletic de Vancouver comme homme à tout faire : de vendeur de hot-dog à annonceur. Il est ainsi devenu une figure populaire et a reçu le sobriquet de « Caruso Nat ».
Bailey est devenu un restaurateur prospère en Colombie-Britannique. Il a ouvert le premier restaurant avec commande à l’auto en 1928, le White Spot. Devant autant de popularité, il a lancé une chaîne de restaurants partout en province. Une partie des profits engendrés par ses restaurants ont financé plusieurs équipes des Petites ligues.
Au milieu des années 50, Bailey a mis la main sur les Mounties de Vancouver, une équipe de niveau AAA. Au cours des dix années suivantes, son implication envers l’équipe a aidé à augmenter l’intérêt pour le baseball professionnel dans la ville. À sa mort en 1978, le Stade Capilano, où les Mounties évoluaient, a été renommée le Stade Nat Bailey en son honneur. Au cours des deux dernières saisons, les Canadians de Vancouver, équipe de calibre A de courte saison des Blue Jays de Toronto, ont joué dans ce stade et ont gagné deux championnats de la Ligue Northwest. Pour sa contribution sportive en Colombie-Britannique, Bailey a été intronisé au Temple de la renommée du baseball de Vancouver dans les années 60 et au Temple de la renommée des sports de la Colombie-Britannique en 2003.
