Cheek a décrit 4306 matchs consécutifs des Blue Jays de Toronto, du 7 avril 1977 au 2 juin 2004. Il était également derrière le micro pour les 41 parties des séries de fin de saison de l’organisation, dont le fameux sixième match de la Série mondiale de 1993 qui lui a inspiré l’une de ses plus célèbres phrases. Sur le coup de circuit gagnant de Joe Carter en fin de neuvième manche, Cheek a dit « Touch’em all, Joe. You’ll never hit a bigger home run in your life » que l’on pourrait traduire par « Touche-les tous, Joe. Tu ne frapperas pas un autre circuit aussi important de ta vie. »
Avant d’arriver sur la galerie de presse des Blue Jays, Cheek, qui est né à Pensacola en Floride en 1939, était le descripteur remplaçant des Expos de Montréal de 1974 à 1976. Son ton riche lui a donné la réputation du meilleur descripteur en poste et, à ce titre, a reçu le prix Jack Graney du Temple de la renommée du baseball canadien en 2001. En juin 2004, Cheek a manqué son premier match des Jays pour assister aux funérailles de son père. Quelque temps après, on lui a annoncé une tumeur au cerveau.
En août 2004, les Blue Jays ont ajouté le nom de Cheek à leur club d’excellence. L’année suivante, le Panthéon des sports canadiens a créé le prix annuel Leadership média Tom Cheek en son honneur et en a été le premier récipiendaire. Pendant plus d’un an, Cheek a combattu un virulent cancer du cerveau avant de s’éteindre le 9 octobre 2005. Un peu plus tard en 2013, Cheek recevra le prix Ford C. Frick du Temple de la renommée à Cooperstown, remis annuellement à un descripteur qui a grandement contribué au baseball.
