Le savoir inégalé de Harry Simmons sur l’histoire du baseball, les règles et les statistiques lui ont permis d’être embauché par la Ligue internationale en 1946, la même année où Jackie Robinson faisait ses débuts dans la ligue avec les Royaux de Montréal. Après avoir géré les demandes médiatiques entourant l’arrivée de Robinson, Simmons a porté plusieurs chapeaux dans les bureaux de la ligue au cours des 20 années suivantes. Son avis était souvent demandé par rapport aux contrats des joueurs, aux finances et au personnel. Le bureau chef de la ligue, autrefois à New York, a déménagé à Montréal en 1953. Simmons et sa famille ont déménagé à Cartierville, en banlieue de Montréal, l’année suivante et y sont demeurés jusqu’en 1995.
Schedule-making was also one of Simmons’ key duties while employed by the International League. The determined administrator would master the art of schedule-making before the age of computers. Considered a pioneer in the field, Simmons would also create schedules for Major League Baseball (MLB) for more than 20 years, and eventually leave the International League to work in an advisory capacity for the MLB commissioner. Montreal councillor, Gerry Snyder, also consulted Simmons when he was attempting to land a major league franchise for his city in the late ’60s.
Également écrivain, historien et fin connaisseur des règlements, Simmons a été longuement responsable de la section baseball dans l’Encyclopédie Britannica et de la chronique « Alors vous croyez connaître le baseball » (So You Think You Know Baseball) dans les pages du Saturday Evening Post de 1949 à 1961. Ces chroniques ont plus tard servi à la publication d’un livre vendu à plus de 500000 exemplaires. Connu par plusieurs comme étant M. Baseball, Simmons a reçu le prix du roi du baseball lors des assises des Majeures tenues à Toronto en 1979. Il a aussi reçu le prix spécial SABR en 1990 et été intronisé au Temple de la renommée international des sports juifs en 2007.
