Les joueurs des Ligues majeures de baseball foulent le sol du Canada pour la première fois après une réunion des propriétaires des équipes de la Ligue nationale tenue en 1968 afin d'évaluer la candidature d'une équipe d'expansion. Montréal avait déjà connu des succès dans le domaine du baseball et démontré sa capacité à attirer les foules avec les Royaux de Montréal, l'équipe affiliée aux Dodgers de Brooklyn dans les ligues mineures.
Après le déménagement des Royaux à Syracuse (NY) en 1960, la ville était prête à accueillir une nouvelle équipe de baseball. La candidature de 1968 est retenue et Montréal accueille la première franchise de la MLB à l'extérieur des États-Unis. La toute nouvelle équipe, qui évolue au parc Jarry, est baptisée les Expos, en référence à l'Expo 67 qui vient d'avoir lieu dans la ville. Les Expos jouent leur première saison en 1969 et, pendant huit saisons, ils sont la seule équipe des Majeures au nord de la frontière.
Après avoir assisté au succès de Montréal, un groupe de politiciens et d'hommes d'affaires torontois a voulu faire venir la MLB à Toronto également. La première tentative d'acquisition des Giants de San Francisco, en janvier 1976, tombe à l'eau au dernier moment. Les amateurs qui attendent l'arrivée de l'équipe qui sera connue sous le nom des Giants de Toronto sont déçus, mais pas pour longtemps. En mars de la même année, la candidature de Toronto à l'obtention d'une équipe d'expansion de la Ligue américaine est acceptée. Le 7 avril 1977, les Blue Jays de Toronto jouent leur premier match dans un Exhibition Stadium enneigé et remportent la première victoire de leur franchise contre les White Sox de Chicago.
Avec deux équipes canadiennes, l'une dans la Ligue américaine et l'autre dans la Ligue nationale, il est logique qu'il y ait une rivalité entre les deux. Malheureusement, les matchs interligues (matchs entre les équipes de l'Américaine et de la Nationale qui comptent pour le classement) n'existent pas encore et les deux équipes ne se rencontrent donc jamais pendant la saison régulière. Les groupes de propriétaires des équipes ont imaginé un concours de mi-saison qui mettrait aux prises les deux équipes canadiennes dans un match amical, qui a été baptisé la Coupe Pearson.