« J'aimerais remercier le Temple de la renommée du baseball canadien et son comité exécutif pour ce grand honneur. Cette reconnaissance vient couronner les neuf belles années que j'ai passées à Toronto au sein de l'organisation des Blue Jays. Faire partie de la première équipe de baseball professionnel championne du monde au Canada est le point culminant de ma carrière. »
Né en 1961 à Huntsville, en Alabama, Jimmy Key a été sélectionné au troisième tour repêchage de 1982 par les Blue Jays de Toronto. Après avoir affiché une moyenne de points mérités de 2,30 en cinq départs pour les Blue Jays de Medicine Hat lors de sa première saison professionnelle, l'habile gaucher a gravi les échelons de l'équipe pour faire ses débuts dans les Majeures le 6 avril 1984. Il fait alors 63 apparitions en relève pour les Blue Jays cette saison-là et établit un record pour les recrues avec dix sauvetages avant de devenir un membre clé de leur rotation partante lors de la campagne suivante.
En 1985, alors que les Blue Jays remportent pour la première fois un championnat de division, le solide gaucher termine la campagne avec une fiche de 14-6 et une MPM de 3,00 en 212,2 manches et 35 apparitions, ce qui lui vaut sa première invitation au match des étoiles. Au cours des sept saisons suivantes, Key a continué à être un partant de premier plan pour les Jays, enregistrant au moins 12 victoires lors de chaque campagne.
C'est en 1987 qu'il a connu sa meilleure saison avec les Blue Jays, alors qu'il a remporté 17 victoires et subi 8 défaites et qu'il a été le meilleur lanceur de la Ligue américaine avec une MPM de 2,76, tout en lançant 261 manches, un record pour l'équipe. Avec pareils résultats, il a été nommé lanceur de l'année dans la Ligue américaine par The Sporting News et a terminé deuxième dans le vote du Cy Young de l'Américaine.
Quatre ans plus tard, il a presque égalé sa campagne de 1987, avec 16 victoires et une MPM de 3,05, et a de nouveau été invité au match des étoiles. En 1992, il remporte 13 victoires en saison régulière et en ajoute deux autres contre les Braves d'Atlanta en Série mondiale pour aider les Blue Jays à remporter leur premier championnat.
Au cours de ses neuf saisons avec les Blue Jays, Key s'est imposé comme l'un des meilleurs lanceurs de l'histoire de la franchise. Il se classe parmi les premiers dans de nombreuses catégories de l'histoire du club (minimum 1000 manches lancées), notamment à égalité au premier rang pour la MPM (3,42) et le WHIP (1,20) et au quatrième rang pour les victoires (116), les départs (250), les manches lancées (1695,2) et les blanchissages (10). En 2017, Sportsnet l'a classé neuvième sur sa liste des plus grands joueurs des Blue Jays de tous les temps.
Après la saison 1992, Key a signé avec les Yankees de New York et a remporté 18 victoires (un sommet en carrière), puis a mené la Ligue américaine avec 17 victoires lors de la campagne de 1994, saison écourtée par la grève. Il est nommé sur l'équipe d'étoiles lors de ces deux saisons. Il a lancé pour les Yankees pendant deux autres campagnes, remportant une autre bague de la Série mondiale en 1996, avant de terminer sa carrière avec les Orioles de Baltimore en 1997 et 1998. Au total, en 15 ans de carrière dans les Majeures, il a enregistré 186 victoires et terminé avec une moyenne WAR de 49,0.
