Après a voir mené les équipes d’Ingersoll et de Guelph aux championnats de l’Ontario, Oscar Judd a joué dans sept ligues semi-professionnel et professionnel différentes avant de faire ses débuts dans les Ligues majeures en 1941. Il a joué dans les rangs mineurs pour les organisations des Cubs de Chicago et des Cardinals de Saint-Louis. Alors dans l’organisation des Cards, Judd, qui frappait pour ,416 à un certain moment en 1939, a reçu une offre de Branch Rickey de devenir un voltigeur à temps plein. Il a cependant refusé.
Judd fera donc ses débuts avec les Red Sox de Boston en tant que lanceur en 1941. Mais ce n’est qu’en 1942, alors qu’il avait 34 ans, qu’il deviendra un lanceur régulier dans la rotation de l’équipe. Il récoltera alors huit victoires et affichera une moyenne de points mérités de 3,89. Il a connu sa meilleure campagne l’année suivante, terminant l’année avec une fiche de 11-6, une excellente MPM de 2,90 et étant invité au match des étoiles.
En 1946, il a joint les lamentables Phillies de Philadelphie où il a été leur lanceur numéro un. Il a récolté 11 victoires, a complété 12 matchs et a eu une MPM de 3,53, ce qui a fait dire à l’Associated Press qu’il était le personnel de lanceurs de l’équipe. Il a été libéré par les Phillies au mois de mai 1948 et s’est ensuite retrouvé avec les Maple Leafs de Toronto. Il gagnera 14 parties pour eux tout en frappant pour ,349 et lançant un match sans point ni coup sûr à l’âge de 40 ans. En tout, le Canadien a gagné 40 parties dans les Majeures, 20 dans l’Américaine et 20 dans la Nationale, et a maintenu une MPM de 3,90. Il était également souvent appelé comme frappeur d’urgence, autant avec les Sox qu’avec les Phillies, terminant sa carrière avec une moyenne au bâton de ,262.
Statistiques en carrière dans les Ligues majeures
| D | L | MPM | MJ | MD | MC | SH | SV | ML | CS | ER | P | CC | HBP | BB | RAB |
| 40 | 51 | 3.90 | 161 | 99 | 43 | 4 | 7 | 771 | 744 | 399 | 334 | 24 | 10 | 397 | 304 |
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