Dès l’âge de 14 ans, alors qu’il mesurait déjà six pieds, Reggie Cleveland lançait contre des joueurs plus vieux que lui. Le lanceur droitier a été découvert à Swift Current par un gérant d’exposition, Sam Shapiro, qui a convaincu son ami Red Schoendienst, le gérant des Cardinals de Saint-Louis, de l’embaucher. L’entente, qui incluait un bonus à la signature de 500 $, a été conclue en 1965 entre Cleveland et les Cards.
Après environ quatre ans dans les rangs mineurs, Cleveland a fait ses débuts dans les Ligues majeures le 1er octobre 1969. Ce n’est qu’à partir de la saison 1971 qu’il deviendra un lanceur régulier à Saint-Louis. Il gagnera à ce moment 12 matchs et en complètera 10 ce qui lui valut le titre de recrue de l’année selon la revue Sporting News. L’année suivante, il a signé 14 victoires et complété 11 matchs avant de faire un peu mieux encore en 1973 avec une fiche de 14-10 et une moyenne de points mérités de 3,01.
En 1975, Cleveland est devenu le premier lanceur canadien à débuter un match de la Série mondiale, obtenant la balle pour le cinquième match de la série. Le droitier a également lancé en relève pour les Rangers du Texas et les Brewers de Milwaukee lors de sa dernière campagne en carrière. Au total, il a récolté 105 victoires dans les Majeures, ce qui le place au quatrième rang de tous les Canadiens derrière Fergie Jenkins (284), Ryan Dempster (132) et Kirk McCaskill (106).
Statistiques en carrière dans les Ligues majeures
| D | L | MPM | MJ | MD | MC | SH | SV | ML | CS | ER | P | CC | HBP | BB | RAB |
| 105 | 106 | 4.01 | 428 | 203 | 57 | 12 | 25 | 1809 | 1843 | 919 | 807 | 152 | 44 | 543 | 930 |
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