Bob Prentice était un athlète étoile à l’école secondaire Riverdale de Toronto. Il excellait comme quart-arrière au football et comme joueur de hockey mais a choisi de se concentrer sur le baseball. Après avoir signé une entente avec les Indians de Cleveland à l’âge de 18 ans, le joueur d’avant-champ frappera pour ,273 et claquera 151 circuits dans les Ligues mineures en 1948 et 1956. Malheureusement, la présence des joueurs vedettes Al Rosen et Bobby Avila avec le grand club a empêché Prentice de faire le saut dans les Ligues majeures.
À sa retraite, les Tigers l’ont embauché comme dépisteur à temps partiel et on lui doit la signature des joueurs John Hiller, Mike Kilkenny et George Korince. Le 1er novembre 1976, Prentice a joint les rangs des Blue Jays de Toronto comme directeur du recrutement au Canada. Il demeurera à son poste jusqu’en 1990. Le département des recruteurs des Blue Jays était considéré comme le meilleur du baseball majeur et Prentice a joué un rôle important dans les embauches des joueurs canadiens Paul Hodgson, Rob Ducey, Denis Boucher et Nigel Wilson.
Prentice est décédé en 1995 et un trophée est nommé à son honneur (la Coupe Prentice) et remis chaque année à l’école championne de la ligue scolaire de l’Ontario.
