Après une courte carrière avec les Senators de Washington et les Athletics de Philadelphie, Frank Shaughnessy a déménagé à Montréal en 1912 pour diriger l’équipe de football de l’Université McGill. L’ancien de l’Université Notre-Dame a mené son équipe à deux championnats.
Pendant la saison morte, « Shag » était le gérant d’équipes semi-professionnelles à Hamilton et Ottawa. Il a également été entraîneur pour les Tigers de Détroit et a plus tard été engagé par les Royaux de Montréal de la Ligue internationale. Grâce à lui, les Montréalais ont vu du baseball en soirée pour la première dès 1933 et la Ligue a adopté le « plan Shaughnessy » consistant à permettre aux quatre meilleurs clubs de la saison d’avancer en séries. Plusieurs autres ligues mineures ont ensuite suivi ce plan.
Après avoir été nommé gérant par intérim au milieu de la saison 1934, Shaughnessy est revenu officiellement sur le banc en 1935 et a mené les siens de la sixième place à une équipe championne. Un connaisseur de baseball respecté, Shaughnessy a été nommé président de la Ligue internationale en 1936 et le demeurera jusqu’en 1960. C’est sous son règne que Jackie Robinson a brisé la barrière raciale en signant un contrat avec les Royaux le 23 octobre 1945.