Un vendeur naturel, Jack Kent Cooke est né à Hamilton mais a déménagé dans le quartier Beaches à Toronto en 1921. À l’âge de 14 ans, il connaissant déjà le succès en vendant des encyclopédies de maison en maison. Il a ensuite dirigé quelques compagnies, dont des stations de radio et des journaux, puis a acheté les Maple Leafs de Toronto de la Ligue internationale en 1951.
Sous son règne flamboyant, de 1951 à 1963, l’équipe a attiré 3,3 millions de partisans au Maple Leaf Stadium a gagné quatre championnats (1954, 1956, 1957 et 1960). Créatives et souvent excentriques, les promotions créaient l’événement aux matchs des Leafs. Pour son implication, il a été nommé le dirigeant des Ligues mineures par la revue Sporting News en 1952, année où les Leafs ont vendu 446 040 billets, soit plus que bien des équipes des Ligues majeures.
L’ambitieux et passionné propriétaire souhaitait que Toronto obtienne un club des Ligues majeures et travaillait en coulisses pour convaincre les élus municipaux de construire un plus gros stade. Pendant ce temps, il a tenté d’acheter les Browns de Saint-Louis, les Athletics de Philadelphie et les Tigers de Détroit. Lorsqu’il a compris que son rêve d’amener un club des Majeures à Toronto était impossible, il a déménagé aux États-Unis où il deviendra propriétaire des Redskins de Washington, des Lakers de Los Angeles et des Kings Los Angeles.
